Katya Livinsgon (Jennifer Love Hewitt) é uma mulher sofisticada e brilhante, que atrai a atenção de todos os homens devido à sua beleza. Ela é também a executiva de contas de uma bem-sucedida empresa de publicidade de San Francisco e sonha em subir mais um degrau em sua escalada rumo ao sucesso. Sua busca pela ascensão rápida faz com que Katya tenha muitos inimigos, especialmente Dove Greenstein (Stefanie von Pfetten), herdeira de uma das maiores fortunas do Vale do Silício. Dove está promovendo o evento do ano, a festa Black & White Ball, a ser realizada na ilha de Alcatraz, mas não convidou Katya. Como se sua sorte repentinamente mudasse, logo em seguida Katya é dispensada do trabalho e demitida de sua coluna diária no jornal. Deprimida, ela recebe a ajuda de seus amigos Ferguson (Joseph Lawrence) e Frangiapani (Natassia Malthe) e decide entrar, a qualquer custo, na festa promovida por Dove.
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